Pertandingan Liga Champions malam ini antara Arsenal dan Real Madrid menjanjikan untuk menjadi salah satu pertandingan paling menghibur di babak sistem gugur ini, terlepas dari serangkaian pemain yang absen yang memengaruhi kedua tim. Leg pertama akan berlangsung di London, leg kedua di Madrid, dan terlepas dari kehebatan kedua klub, mereka hanya menghadapi sekali sebelumnya (dalam sistem gugur dua leg) di kompetisi UEFA.
Itu terjadi di babak 16 besar musim 2005/06. Arsenal memenangkan leg pertama 1-0 di Bernabéu, diikuti oleh 0-0 di Highbury Park di London: satu gol oleh Thierry Henry membantu The Gunners, yang saat itu dilatih oleh Arsène Wegner, mencapai perempat final, akhirnya kalah di final dari FC Barcelona, yang saat itu dilatih oleh Frank Rijkaard, seperti yang diingat oleh RTVE.
Pelatih Real Madrid musim itu adalah Juan Ramón López Caro, yang telah menggantikan Wanderley Luxemburgo beberapa bulan sebelumnya, dipecat karena hasil buruk. Kekalahan Real Madrid merupakan pukulan besar bagi tim, dan hasil leg pertama di Bernabéu segera diikuti dengan pengunduran diri presiden klub Florentino Pérez setelah enam tahun. Dia berharap, dengan pengunduran dirinya, untuk memicu reaksi yang baik untuk tim di leg kedua (terkenal mengatakan bahwa dia telah "memanjakan" para pemain) tetapi itu tidak terjadi. Faktanya, mereka kalah dalam pertandingan Liga mereka di antaranya, akhirnya kehilangan gelar LaLiga dari Barcelona juga.
Kekalahan Arsenal itu, diikuti dengan pengunduran diri Pérez, menandai akhir dari era "Galácticos ", yang melihat klub menghabiskan banyak uang dan pemasaran untuk pemain seperti Luis Figo, Zidane, Ronaldo, Beckham, dan Michael Owen di awal 2000-an, tetapi gagal membuat banyak perbedaan secara sportif. Pérez, bagaimanapun, kembali ke klub pada tahun 2009 dan telah memimpin sejak saat itu, pada saat yang sama dengan rekrutan terkenal seperti Cristiano Ronaldo, Karim Benzema, dan Xabi Alonso, yang memicu era yang jauh lebih sukses.
