Master Monte-Carlo berlanjut pada hari Rabu dengan banyak kegembiraan, termasuk menyingkirkan Novak Djokovic, yang bergabung dengan Alexander Zverev sebagai dua pemain unggulan teratas yang keluar setelah hanya satu pertandingan di turnamen tanah liat, bernilai 1.000 poin. Pemain Serbia, yang mencapai final Masters 1.000 sebelumnya di Miami, telah kalah 6-3, 6-4 dari pemain Chili Alejandro Tabilo, No. 32 Dunia, yang telah memenangkan dua pertandingannya melawan Djokovic.
Itu juga merupakan kemenangan besar bagi pemain berusia 27 tahun itu, yang untuk pertama kalinya mencatat kemenangan tingkat tur berturut-turut sejak Agustus lalu. Tabilo akan menghadapi Grigor Dimitrov atau Valentin Vacherot di babak ketiga, babak 16 besar. Bagi Djokovic, adalah kekecewaan besar, yang melihat memudar kesempatan lain untuk apa yang akan menjadi gelar ATP ke-100-nya. Itu adalah penampilan yang sangat buruk, dan dia mengakui dia tidak berharap untuk bermain seburuk ini. "Perasaan yang mengerikan untuk bermain dengan cara ini, dan hanya menyesal untuk semua orang yang harus menyaksikan ini", katanya, direkam pada ATP.com.
Beberapa saat sebelumnya, Carlos Alcaraz hampir mengejutkan penggemar dengan kalah di set pertama dari Francisco Cerundolo. Petenis Spanyol itu, No. 2 Dunia, adalah juara bertahan di Roland Garros, juga di tanah liat, tetapi dia telah melewatkan dua edisi terakhir turnamen di Principality karena cedera. Dengan demikian, ini adalah kemenangan pertamanya di Monte-Carlo masters, dan comeback berakhir 3-6, 6-0, 6-1. Rival berikutnya adalah pemain Jerman Daniel Altmaier.
Pertandingan hari Kamis akan seru, termasuk duel Italia antara Matteo Berrettini, algojo Zverev, melawan Lorenzo Musetti, dan Jack Draper dari Inggris melawan petenis Spanyol Davidovich Fokina.