Hasil pertama dari malam play-off leg kedua Liga Champions, dan kejutan pertama: Milan telah kalah dari Feyenoord, dalam hasil imbang 1-1 yang menambah kemenangan 1-0 untuk tim Belanda pekan lalu. Hanya sedikit yang bisa memprediksi bahwa Milan, salah satu klub paling berprestasi di Eropa, akan tersingkir oleh tim keempat di Eredivisie, dengan pelatih yang ditunjuk hanya beberapa jam sebelum leg pertama pekan lalu, Pascal Bosschaart.
Milan memiliki comeback di tangan mereka, setelah mencetak gol sebelum menit pertama, gol oleh Santiago Giménez, pemain Argentina-Meksiko yang bergabung dengan Milan dua minggu lalu... dari Feyenoord. Giménez membutuhkan waktu 36 detik untuk mencetak gol mantan klubnya (menjadi salah satu dari sedikit pemain yang telah mencetak gol untuk dan melawan klub musim ini), tetapi karma membalas.
Pada menit ke-51, Theo Hernández, bek sayap Milan, mendapat kartu kuning kedua dan diusir keluar lapangan. Ini memberi Feyenoord lebih banyak ruang untuk mencetak gol penentu oleh Julián Carranza. Milan sekarang harus fokus pada Coppa Italia dan Serie A, di mana mereka saat ini berada di urutan ketujuh. Dan dengan tersingkirnya dari klub Italia ini, kemungkinan besar Italia akan kehilangan tempat lain di kompetisi Eropa tahun depan ke Spanyol, karena koefisien UEFA.